פרידמן תיאר את האזור שמתחיל במפרץ עקבה ויורד דרומה, כמקום יבש עם דקלים רבים והרבה דגים. פרידמן שיער כי באי מתגוררים כ-30,000 בדווים. פרידמן החל להציג את תכניתו במצריים, אירופה וגם לאימפריה העות'מאנית אך נדחה בכל מקום. אבל פרידמן לא ויתר. הוא רצה להיות "מלך מדיין".

בשנת 1891 יצא פרידמן הלהוט לגייס מתיישבים למדינה החדשה במזרח האימפריה הרוסית ובעיר קרקוב שהייתה חלק מהאימפריה האוסטרו-הונגרית. הוא הדביק משפחות אחדות בהתלהבותו והן נענו לקריאתו. פרידמן רכש ספינה קטנה וקרא לה "ישראל" עליה העמיס את כל הציוד שקנה למסע – תותח, כלי נשק, מזון, תורה וסידורים. הוא גם צירף שני שוחטים, חיילים, רופא ואת לותר פון זיבאך, קצין פרוסי נוקשה ששירת בעבר באפריקה שהגיע יחד עם שני סמלים שהכיר בשירותו הצבאי.

בטרם צאת המתיישבים להפלגה, הם התחייבו להימצא תחת משטר אימונים צבאי, והתחייבו לשרת את פרידמן במשך שנתיים תמימות. תמורת הסכמתם של מתיישב היה זכאי למשכורת, מזון וביגוד.

כשהרימה הספינה עוגן היו על סיפונה בין 24-30 איש ביניהם רופא, כימאי, שני שוחטים, מומחה לחקלאות, מהנדס, חייט, נפח ורוקח.

משהגיעו לסואץ, הורידו את המשפחות ואילו הגברים הפליגו דרומה עד לאזור שארם א'-שייח בשתי ספינות. משעגנו הקימו מחנה שהיה אמור לשמשם עד לחציית מיצרי טיראן הים האדום אל "ארץ מדיין". שם, החלה התכנית להשתבש.

הספינה שהצטרפה למתיישבים הובילה כמויות גדולות של מזון, בגדים, רהיטים וכלי עבודה. בנוסף לא שכח פרידמן לדאוג למגוון צעצועים לילדי המתיישבים.

הקצינים הפרוסים חפצו להפוך את היהודים ושאר חברי הצוות לחיילים מאומנים והחלו להעסיקם בתרגילים, בחום הכבד ובלילות. פעמים אחדות היו הקצינים יורים בתותח ומצווים על חברי המשלחת להישאר בכוננות במשך חמישה ימים רצופים. סבלנותם
של המתיישבים המיועדים החלה לפקוע.

אחד המתיישבים, רוזונוביץ, החל למרוד בפרידמן ובקצינים וקרא לעברם כי טוב היה לו נשאר ברוסיה שם חסר לחם מלעבוד "עבודות קשות" במדבר. עד מהרה הצטרפו למורד רוזונוביץ מתיישבים נוספים והדבר הוביל לתגרה ואלימות קשה. פרידמן ראה איך החלום שלו מתמוסס וציווה על המורדים לפשוט את מדיהם ולהסתלק.

מורדים אחדים עשו דרכם חזרה לסואץ אך רוזונוביץ סירב לעזוב והמשיך להסתובב סביב המחנה. לאחר זמן מה עלה על הר סמוך.

פרידמן, זיבאך והסמלים עלו על ההר באישון לילה וחזרו כאשר ידיהם וחרבותיהם מגואלות בדם.

מששמעו שאר המתיישבים את אשר אירע, פשטו 17 מהם את מדיהם וחזרו לסואץ. מעמדו של פרידמן התערער והוא נשאר עם קציניו הפרוסים ומספר חיילים סודנים בלבד. עד מהרה הורו לו הבריטים והמצרים להסתלק ופרידמן שבינתיים אזל כספו, שב לאירופה ותבע עיתונים רבים שלעגו לו.

במהלך השנים על פי ד"ר יואל רפל, נמצאה מצבתו בבית קברות בברלין ועליה נכתב – פרידמן – "קיסר פחוות (מושל) מדיין".